כל הרגל או קיבוע מחשבתי שלי ביחס לאחרים או ביחס לעצמי, גם אם איננו 'תאווה' או יצר רע, חוסם אותי מהכניסה בברית ומהיותי בן חורין ועצמאי. כל המשפטים המתחילים במילים 'אף פעם לא אעשה….', 'אני תמיד חושב ש…', 'לעולם לא…' – אלו הם בעצם נדרים.
אנו עמדים בפני יום הכיפורים, עליו אמר הרמב"ם שהוא 'זמן תשובה לכל ליחיד ולרבים, והוא קץ מחילה וסליחה לישראל'.
את יום הכיפורים נפתח בתפילת 'כל נדרי', שעל אף שלכאורה אין בה כל ביטוי של תשובה תפילה או צדקה, וכל עניינה נראה כהשלמה להתרת הנדרים, מהווה אחד השיאים הגדולים והמשמעותיים ביותר במהלך השנה לעם היהודי, כבר דורות רבים.
ניתן לתלות זאת בהתרגשות הגדולה שבעצם הגעת היום הקדוש, יום התגלות השכינה ומתן הלוחות השניים - לוחות הסליחה של תורת החסד, אך בעקבות הרב סולובייצ'יק ניתן לומר הרבה יותר.
בחיבורו 'על התשובה' (עמ' 144) אומר הרב:
'כל עוד שאדם אינו בן חורין, כל עוד שאינו משוחרר משיעבודים ודחפים… אינו יכול להיכנס לשבועה הגדולה שאליה הוא חותר להגיע ביום הכיפורים הזה… אנו נכנסים ליום הכיפורים מתוך הצהרה של חרות גמורה. אנו מכריזים ואומרים כי הננו בני חורין ועצמאיים…'
הרב סולובייצ'יק מתייחס להתרת הנדרים ול'כל נדרי' במובן רחב יותר מאשר שבועה או קונם. לדבריו, כל מה שמשעבד את האדם הינו סוג של 'נדר'. ללא השתחררות מה'אדונים' הללו, (כלשונו, וכהדגמתו - דעת הקהל, המדינה, מתירנות, תרבות מזוייפת ועוד) לא יוכל האדם לבוא בברית עם אלוקיו ביום הכיפורים.
דברים נפלאים אלו יכולים להאיר את המשמעות של התרת הנדרים ברובד נוסף. כל הרגל או קיבוע מחשבתי שלי ביחס לאחרים או ביחס לעצמי, גם אם איננו 'תאווה' או יצר רע, חוסם אותי מהכניסה בברית ומהיותי בן חורין ועצמאי. כל המשפטים המתחילים במילים 'אף פעם לא אעשה….', 'אני תמיד חושב ש…', 'לעולם לא…' - אלו הם בעצם נדרים. הכניסה ליום הכיפורים עניינה לשחרר אותנו מלפיתתם של הנדרים באשר הם, ולהזמין אותנו לעמוד לפני ה' נקיים וטהורים, ומוכנים ליציאה לדרך חדשה. כמו בברכה של נעמי שמר בנוגע לשנה הבאה, שלא רק שתהיה 'יפה' אלא 'יפה ושונה'. היכולת להשתנות נשענת על התנאי המוקדם של התרת הנדר, שחרורנו מהקיבוע הישן, והיפתחות לאור ה' ולחסדו, וממילא לתשובה שלימה.
וכך בלשונו של הרב קוק (אורות התשובה ה, ה):
'העקשנות לעמוד תמיד בדעה אחת ולהיתמך בה בחבלי החטאת שנעשו למנהג, בין במעשים בין בדעות, היא מחלה הבאה מתוך שקוע בעבדות קשה, שאינה מניחה את אור החרות של התשובה להאיר בעוצם חילה. כי התשובה היא שואפת לחופש מקורי אמתי, שהוא החופש האלקי שאין עמו שום עבדות.