בספר זה, השני בסדרת ׳שיעורים בגמרא׳, נערכו שיעורים שלימד הרב על המסכתות העוסקות בחגי תשרי - יומא, סוכה וראש השנה. בשיעוריו עסק הרב שג״ר בניתוח מדוקדק של סוגיות נבחרות במסכתות אלו, במטרה לעמוד על מגמתן ועל השאלות המעסיקות אותן. בעזרת עיון ספרותי במבני הסוגיות ובדרכי עריכתן, נחשפות מבין שורות השקלא וטריא התלמודית תובנות בנוגע לאופיים של החגים בכלל, ולאופיים הייחודי של חגי תשרי בפרט. לצד זאת, העיסוק של הרב בפסוקי התורה, במשניות ובמדרשי ההלכה, בסוגיות הגמרא ובדברי הראשונים והאחרונים מביא אותו לדון גם בנושאים יסודיים כדוגמת אופיו של קיום המצוות לאחר החורבן, השפעתם של תהליכים היסטוריים על ההלכה, מקומן של המיסטיקה והמאגיה בעולם ההלכתי, היחס בין העבודה הפנימית לבין קיום המצוות, ועוד.
במשך למעלה משלושים שנה הקדיש הרב את רוב זמנו ללימוד ולהוראת הגמרא, וכדרכו בתחומים אחרים, גם בלימוד זה שילב את שפתו הייחודית, וסלל דרכים חדשות בתכנים ובדרכי הלימוד. שיעוריו משלבים למדנות ישיבתית קלאסית עם תובנות ומתודות מתחומי המחקר התלמודי ולימודי התרבות, ומבעד לעושרם וחריפותם מפעמת החתירה למשמעות קיומית ובקשת אלוקים.